| 1400-1411 | powstaje zamek królewski, drewniany |
| 1416 | kościół i klasztor oo. dominikanów z fundacji Jana Biskupca, bpa chełmskiego, drewniany |
| 1425 | kościół parafialny p.w. Wniebowzięcia NMP, drewniany |
| 1544 | spalił się kościół dominikanów |
| 1547 | kościół szpitalny św. Ducha |
| 1548 | odbudowa kościoła i klasztoru oo. dominikanów z fundacji Zygmunta Augusta |
| po 1550 | dwie bramy: Chełmska i Bełska |
| 1569 | umocnienia miejskie - "parkan miejski" |
| 1578 | renesansowa bożnica, murowana |
| po 1596 | cerkiew unicka, murowana |
| 2 po. XVI w. | cerkiew filialna p.w. Podniesienia Krzyża św., drewniana |
| 1595-1630 | cerkiew p.w. Wniebowzięcia NAP, murowana |
| 1648 | zniszczenie zamku, kościoła i klasztoru oo. dominikanów przez wojska kozackie Chmielnickiego |
| 1695 | odbudowa kościoła i klasztoru oo. dominikanów z fundacji Feliksa Potockiego, kasztelana krakowskiego |
| 1736 | cerkiew Wniebowzięcia NAP spalona |
| 1736-1766 | budowa istniejącego kościoła i klasztoru oo. dominikanów p.w. św. Mikołaja, od1786 stał się parafialnym |
| 1780 | dzwonnica przy cerkwi gr. kat., murowana, remontowana 1870, przebudowana na kaplicę 1888 |
| 1781 | kasata klasztoru oo. dominikanów |
| 1786 | rozebranie kościoła famego z rozkazu władz austriackich |
| 1791 | dala na portyku dworu Du Chateau, ale prawdopodobnie i dwór i plebania katolicka są z lat sześćdziesiątych XVIII w. |
| 1795 | drugi, po spaleniu ratusz w pierzei zach. rynku, murowany z drewnianą wieżą |
| 1795-1808 | cerkiew unicka p.w. św. Mikolaja z funduszy parafian i przy udziale dziedzica, murowana, proj. Losa de Losenau |
| 1803 | kaplica pogrzebowa na cmentarzu rzym. kat., murowana |
| 1803 | spalił się kościół szpitalny św. Ducha |
| 1803 | wybudowano dom starców św. Ducha |
| po 1803 | rozebranie cerkwi filialnej |
| 1819 | ostateczna likwidacja klasztoru oo. dominikanów |
| 1822 | stajnie dla szwadronu i ujeżdżalnia dla kawalerii |
| 1827 | średnia szkoła w gmachu poklasztornym, przebudowa wg proj. Hiacynta Dąbrowskiego |
| 1830-1841 | budowa trzech mostów |
| 1834 | murowana szkoła obwodowa, proj. L. Zarzyckiego |
| 1838 | murowany odwach |
| 1842 | budowa kramów |
| 1844 | pierwsza studnia - pompa |
| 1847 | nowy ratusz |
| 1858 | szpital św. Jadwigi kosztem ziemian z okolicy |
| 1860 | kaplica pogrzebowa na cmentarzu rzym. kat., murowana |
| 1864 | dzwonnica murowana przy cerkwi |
| 1871 | odrestaurowanie cerkwi i pokrycie blachą |
| 1873 | nowy sobór prawosławny p.w. Wniebowzięcia NMP kosztem władz rosyjskich (carskich) |
| 1874 | nowa bożnica na miejscu starej, renesansowej |
| 1875 | zamiana cerkwi unickiej na prawosławną |
| 2 poł. XIX w. | dzwonnica murowana na przy kościele św. Mikołaja z dzwonami 1734 i 1749 r. |
| 1881 | szpital św. Edmunda dla chorych na sekretne choroby kosztem TRH |
| 1881 | stacja poczty i telegraf |
| 1916 | dwie linie kolejowe: normalnotorowa i wąskotorowa |
| 1927 | dworzec kolejowy zniszczony w 1944 przez hitlerowców |
na podstawie opracowania Teresy Fabiańskiej-Żurawskiej "Hrubieszów - dzieje miasta i jego zabytków" Bibloteka TRH, Tom 19, Hrubieszów 1993 r.