| 1254 | pierwsze wzmianki o istnieniu osady |
| 1400 | założenie miasta przez Władysława Jagiełłę |
| 1 poł. XV w. | starostwo niegrodowe, enklawa Ziemi Chełmskiej na terenie księstwa bełskiego |
| 1473-1490 | siedziba diecezji chełmskiej |
| 1492 | napad Tatarów |
| 1498 | napad Tatarów |
| 1500 | dwa napady Tatarów |
| 1502 | odnowienie lokalizacji na prawie brandenburskim przez Aleksandra Jagiellończyka |
| 1506 | odbudowane miasto znów zniszczone przez Tatarów |
| 1507 | napad Tatarów |
| 1519 | napad Tatarów |
| 1526 | napad Tatarów |
| 1544 | wielki pożar niszczy doszczętnie miasto, kościół i klasztor oo. dominikanów |
| 1550 | król Zygmunt August nadaje miastu herb i wznosi wały i umocnienia obronne, dwie bramy Bełską i Chełmską |
| 1609 | pożar |
| 1640 | napad Tatarów |
| 1648 | Chmielnicki niszczy zamek i miasto |
| 1652 | Szwedzi i wojska Rakoczego niszczą miasto |
| 1672 | napad Tatarów, rozprawia się z nimi Jan III Sobieski |
| 1709 | walki hetmana Sieniawskiego i Karola I niszczą miasto |
| 1709 | morowe powietrze |
| 1772 | zabór austriacki |
| 1799 | zamiana dóbr z rządem Austrii, Ignacy Cetner, woj. bełski właścicielem |
| 1801 | pożar niszczący część miasta |
| 1803 | Ignacy Cetner prawnym właścicielem dóbr składających się na dawne starostwo hrubieszowskie |
| 1803 | pożar niszczy kościół św. Ducha i część miasta |
| 1809 | Hrubieszów należy do Księstwa Warszawskiego |
| 1810 | Hrubieszów siedzibą powiatu |
| 1812 | ksiądz Stanisław Staszic właścicielem wpisanym do akt hipotecznych |
| 1812 | pożar |
| 1814 | trzy pożary drewnianej zabudowy śródmieścia |
| 1815 | Hrubieszów należy do Królestwa Kongresowego |
| 1821 | plan miasta sporządzony przez geometrę H. Dąbrowskiego |
| 1837 | plan uporządkowania rynku wg. proj. budowniczego powiatowego A. Quapilla |
| 1859 | plan i projekt regulacji m. Hrubieszowa przez inż. powiatowego A. Pancera |
| 1863 | plan sytuacyjny części miasta przez budowniczego W. Pliszczyńskiego |
| 1864 | ujednolicony projekt odbudowy kramów w rynku |
| 1866 | miasto przestaje być własnością prywatną |
| 1876 | plan istniejącego rozplanowania |
| 1880 | projekt nowej regulacji przez inż. arch. Kryckiego |
na podstawie opracowania Teresy Fabiańskiej-Żurawskiej "Hrubieszów - dzieje miasta i jego zabytków" Bibloteka TRH, Tom 19, Hrubieszów 1993 r.